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per il bollo la vettura deve essere nelle liste ASI,cioè di riconosciuto valore storico il che non vuol dire iscritta,poi a 20 anni il tutto dovrebbe andare in automatico(a me almeno è successo per la vettura di un amico),per l'assicurazione ci sono gia'compagnie che con lo stesso parametro praticano tariffe particolari....cmq mi pare che in altra parte del forum ci siano ragguagli molto piu'precisi...se sbaglio correggetemi